常駐型や、内部で完結しているプログラムはいいのですが、Excelのマクロのように、バックグラウンドで実行するのが困難な場合、タスクスケジューラで動かすには、Windowsを予めログオンさせておく必要があります。
方法は主に2つ。手動でログオンするか、システム起動時、自動的にログオンさせるかです。
後者はセキュリティの観点からお勧めはできませんが、一番簡単です。私も後者です。
手順はgoogleに聞いてください。
私は、これを失念していたため、いつまでたってもタスクスケジューラから実行せず苦心しました。